13/05 - 13:30
13/05 - 15:45
13/05 - 16:00
13/05 - 16:00
13/05 - 16:00
13/05 - 20:00
13/05 - 20:00
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente |  | 05:40 |  | CF Andorinha | R1 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional |  | 05:40 |  | Machico | R1 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga |  | 05:40 | | AD Vermelhimponente B | R1 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense |  | 05:40 |  | Marítimo | R1 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 06:20 | | GD Azinhaga | R2 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente B | | 06:20 | | CD Barreirense | R2 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 06:20 | | AD Vermelhimponente | R2 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 06:20 | | Nacional | R2 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense | | 07:00 | | CF Andorinha | R3 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 07:00 | | Machico | R3 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 07:00 | | Nacional | R3 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 07:00 | | AD Vermelhimponente B | R3 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 07:40 | | GD Azinhaga | R4 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 07:40 | | CD Barreirense | R4 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 07:40 | | Marítimo | R4 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional | | 07:40 | | AD Vermelhimponente B | R4 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 08:20 | | AD Vermelhimponente B | R5 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 08:20 | | CD Barreirense | R5 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 08:20 | | Nacional | R5 | cd | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 08:20 | | Marítimo | R5 | cd |
